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解释发色团和助色团的概念?

发色团和助色团是有机化学和光谱学领域中用于描述分子结构与光学性质关系的重要概念: 发色团 定义:发色团是指分子中能够吸收特定波长范围的电磁波(通常在紫外光和可见光区域),从而使化合物具有颜色的不饱和基团。

这些基团具有不饱和键,能够发生电子跃迁,吸收光子能量并产生特定的吸收光谱。

结构特点:发色团通常含有共轭双键体系,例如碳碳双键(C = C C = CC=C)、碳氧双键(C = O C = OC=O)、碳氮双键(C = N C = NC=N)、氮氮双键(N = N N = NN=N)等。

共轭体系越大,π电子的离域程度越高,电子跃迁所需的能量越低,吸收光的波长就越长,化合物显示出的颜色也就越明显。

例如,在乙烯分子(C H 2 = C H 2 CH_2=CH_2CH2​=CH2​)中,碳碳双键就是一个简单的发色团,它能吸收波长较短的紫外光;而在β-胡萝卜素中,含有多个共轭双键组成的长链结构,是一个典型的发色团,它能吸收蓝绿色光,从而呈现出橙红色。

作用机制:当分子中的电子吸收光子能量后,会从基态跃迁到激发态。

不同结构的发色团,由于其电子云分布和能级差异,会吸收不同波长的光,从而表现出不同的颜色。

助色团 定义:助色团是指那些本身不能吸收大于200nm波长的光,但当它们与发色团相连时,能够使发色团的吸收峰向长波长方向移动(红移),并增加其吸收强度的原子或基团。

结构特点:助色团一般是带有孤对电子的基团,如羟基(− O H -OH−OH)、氨基(− N H 2 -NH_2−NH2​)、卤原子(− X -X−X,如− C l -Cl−Cl、− B r -Br−Br、− I -I−I )等。

这些基团中的孤对电子能够与发色团的π电子相互作用,扩大共轭体系,降低电子跃迁的能量。

作用机制:助色团通过与发色团形成p-π共轭或n-π共轭体系,使得分子的电子云密度分布发生变化,能级间隔减小。

这样,电子跃迁所需的能量降低,吸收光的波长向长波方向移动,吸收强度也相应增强。

例如,苯本身在紫外光区有吸收,当苯环上引入氨基(− N H 2 -NH_2−NH2​)后,形成苯胺,由于氨基的助色作用,苯胺的吸收峰相对于苯发生了红移,且吸收强度增大。

 

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