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何谓生色团和助色团?请举例说明?

生色团 定义:生色团是指分子中能够吸收紫外光或可见光并产生电子跃迁,从而使化合物具有颜色的不饱和基团。

这些基团通常含有π电子,能吸收特定波长的光,导致电子从基态跃迁到激发态。

一般来说,含有不饱和键(如碳碳双键、碳氧双键、碳氮双键等)的基团都可能是生色团。

举例: 碳碳双键(C = C C = CC=C):例如乙烯(C H 2 = C H 2 CH_2=CH_2CH2​=CH2​),其分子中的碳碳双键就是生色团。

乙烯能吸收波长约165nm 的紫外光,发生π → π ∗ \pi \to \pi ^*π→π∗跃迁 。

虽然乙烯本身无色,但这种吸收特性体现了碳碳双键作为生色团的性质。

许多含有多个碳碳双键共轭体系的化合物,如β-胡萝卜素,含有多个共轭的碳碳双键,能吸收可见光,因而呈现出橙红色。

羰基(C = O C = OC=O):像丙酮(C H 3 C O C H 3 CH_3COCH_3CH3​COCH3​),羰基是其生色团。

丙酮中的羰基能吸收波长约279nm 的紫外光,发生n → π ∗ n \to \pi ^*n→π∗跃迁。

一些醛、酮类化合物由于羰基的存在而具有一定的吸收特性,某些含羰基的染料就是利用这一特性显色。

硝基(− N O 2 -NO_2−NO2​):硝基苯(C 6 H 5 N O 2 C_6H_5NO_2C6​H5​NO2​)中的硝基是典型的生色团。

硝基能吸收紫外光,使得硝基苯在紫外区有特征吸收峰,并且硝基苯呈现淡黄色,这也是生色团作用的体现。

助色团 定义:助色团是指那些本身不能吸收紫外光或可见光,但当它们与生色团相连时,能使生色团的吸收峰向长波方向移动(红移),并增加其吸收强度的基团。

助色团通常是含有孤对电子的基团,如羟基(− O H -OH−OH)、氨基(− N H 2 -NH_2−NH2​)、卤素原子(− X -X−X)等。

举例: 羟基(− O H -OH−OH):以苯酚为例,苯环本身有一定的吸收特性,可视为生色团。

当苯环上引入羟基后,羟基中的氧原子有孤对电子,能与苯环的大π键发生共轭作用,使苯环的吸收峰向长波方向移动,吸收强度也有所增加。

相比苯,苯酚在紫外光区的吸收发生明显变化,这体现了羟基作为助色团的作用。

氨基(− N H 2 -NH_2−NH2​):苯胺中,苯环为生色团,氨基为助色团。

氨基的孤对电子与苯环共轭,使得苯胺的吸收光谱与苯相比,吸收峰显著红移,吸收强度增大。

许多含有氨基和生色团结构的染料,正是利用氨基的助色作用来调整颜色和提高染色性能。

卤素原子(− X -X−X):比如氯苯,苯环是生色团,氯原子作为助色团。

氯原子的孤对电子与苯环共轭,虽然其助色效果相对羟基、氨基较弱,但同样会使苯环的吸收峰发生一定程度的红移,改变化合物的吸收特性 。

 

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